영화의 배경은 일제강점기인 1932년 서울. 일본에서 미술 유학을 마치고 귀국한 본웅(김수철)은 귀국 전시회에서 청년시인 이상(김갑수)을 알게 된다. 그 후 이상의 평생 후견인이 되어준 본웅은 친구 이상을 위해 헌신하지만 이상 때문에 자신의 사랑을 포기한다. 만성 결핵을 앓고 있는 이상을 위해 본웅은 요양처를 마련해주나 이상은 그곳에서 기생 금홍(이지은)에게 빠져 무절제한 생활을 한다. 묘한 매력을 지닌 금홍에게 본웅마저 빠져들지만 본웅은 이상과 금홍을 지켜볼 수밖에 없다. 그러던 어느날 시 '오감도'가 문제가 되어 이상은 문학적인 위기를 맞게 되고, 금홍마저 이상과 크게 다투고 떠난다. 점점 황폐해지는 친구를 위해 본웅은 금홍을 찾아가지만 금홍은 돌아오려 하지 않고 본웅은 죽을 때까지 금홍을 잊지 못했던 이상의 유품을 전해주러 다시 금홍을 찾는다.