소심하기 짝이 없는 남자 ‘잭 베이커(브레드 헌트)’는 초등학교 때부터 옆집에 사는 예쁜 여자 아이 ‘애비(로랜 그레함)’를 좋아하지만 겉돌기만 한다. 성인이 되어 지금은 카센터의 매니저로 일하고 있다. 그런데 애비가 뉴욕으로 떠나기로 결정되자 그녀를 보내지 않기 위해 근사한 데이트와 프러포즈를 급히 준비한다. 하지만 그동안 12명의 여자를 만나면서 항상 결과가 좋지 않았기 때문에 막상 애비에게 고백하는 것이 두려워진다. 그래서 친구 ‘블랙맨(할란드 윌리엄스)’과 함께 지나간 여자 친구들을 찾아 다니며 남자친구로서 부족했던 것을 알고자 한다. 그렇게 과거의 여인들을 다시 만나면서 베이커는 점점 남자다운 남자로 거듭나고 애비에게 청혼할 순간을 기대하는데…