무뚝뚝하지만 지적인 프랭키(Frankie: 이온 스키 분)는 삼촌이 운영하는 커피숍에서 일하고 있다. 불면증에 시달리는 그녀는 대낮에도 '천사의 얼굴과 매력적인 시인의 영혼과 프랭크 시나트라의 눈을 가진 왕자' 를 꿈꾸고 있다. 그러던 어느 날, 프랭키가 꿈꾸던 이상형의 소설가 데이빗(David Schrader: 맥켄지 애스틴 분)이 그녀 앞에 나타난다. 데이빗은 프랭키가 자신의 작가적 영감을 떠오르게 해준다면, 그 또한 그녀의 불면증을 치료할 수 있도록 도와주겠다는 제안을 한다. 일종의 계약으로 맺어진 두 사람은 잦은 만남을 가진다. 그러나 데이빗은 이미 다른 여자의 남자였다는 사실을 뒤늦게 알게 된 프랭키는 배우의 꿈을 위해 헐리웃으로 떠나는데...