무명 조각가 톰(존 스토마스 분), 마크(조슈아 마리나 분) 그리고 제이슨(셰마 무어 분)은 가난한 독신 남자들이다. 톰이 장래성이 없다는 이유로 여자친구로부터 이별통보를 받고 세 사람은 돈 많은 여자를 만나서 팔자를 고쳐보겠다는 허황한 꿈을 키운다. 어느날, 대부호의 저택을 봐주게 되자 주인 행세를 하면서 여자를 찾아 나선 톰은 제니(가브리엘 앤워 분)라는 이상형의 여자를 만난다. 그러나 그녀가 가난하다는 사실을 알게 된 톰은 그녀와 헤어지고 러시아 출신의 티파니를 만난다.하지만, 집주인이 돌아올 시간이 가까와 오자 다급해진 톰은, 제니를 향한 사랑을 접고 마음에도 없는 티파니에게 프로포즈를 한다. 그리고 제이슨과 마크의 도움을 받아서 사기행각을 숨기고 약혼식을 무사히 마친다. 하지만 제니를 잊지 못한 톰은 그녀를 찾아가서 결혼 포기 의사를 밝히고 사랑을 나눈다. 다음날 아침 고급 승용차가 제니를 픽업해가는 장면을 본 톰은 그녀가 부자 남자와 사귄다고 생각하고 예정대로 결혼을 결심하는데...