매일 밤 12시, 시간을 넘나드는 로맨스가 시작된다! 약혼자 '이네즈'(레이첼 맥아담스)를 두고 홀로 파리의 밤거리를 배회하던 '길'(오웬 윌슨)은 종소리와 함께 홀연히 나타난 차에 올라타게 되고 그곳에서 1920년대를 대표하는 예술가들과 조우하게 된다. 그 날 이후 매일 밤 1920년대로 떠난 '길'은 평소에 동경하던 예술가들과 친구가 되어 꿈 같은 시간을 보내게 되고 헤밍웨이와 피카소의 연인이자 뮤즈인 ‘애드리아나’(마리옹 꼬띠아르)를 만나게 된다. 시간이 지날수록 ‘길’은 예술과 낭만을 사랑하는 매혹적인 그녀에게 빠져들게 되는데… 세기를 초월한 사랑은 이뤄질 수 있을까?