우리가 보통 상식으로 생각하고 있는 퇴폐, 외설 시비 선상에서만 인식되어왔던 마돈나에 대해 이 영화는 그녀의 인간적인 고뇌와 사랑, 그녀만이 갖는 독특한 표현 형식 및 예술세계에 대해 보다 진지하게 접근하고 있다. 성장기에 예술적 자극을 주었던 친구, 공포로 다가온 엄마의 죽음, 조금 엉뚱한 오빠, 보수적인 아버지, 그리고 사랑의 진실을 일깨워 준 올리버. 이런 얘기들이 그녀의 일본, 캐나다, 유럽 공연과 병행되며 하나씩풀려 나간다. 특히 여기선 마돈나 자신의 어떤 특정 상황을 강조 하거나 감추어서 미화하지 않는다. 자신이 생각하고 행동하며 말하는 모든 것들이 꾸밈없이 그대로 담겨져 있다. 세계의 일반 대중을 열광케 하는 빅 스타로서, 혹은 금세기 새로운 공영 문화의 주관자로서가 아니라, 가장 보편적인 인간으로서의 한계상황과 자유와 새로움에 도전하는 한 예술가의 집념, 고독, 아픔을 그리고 있다. 결국 이 영화는 마돈나의 '용기있는 고백'이다. 그리고 인간 마돈나의 진실한 삶의 추적이다. 카메라는 집요하게 구강 검사를 하는 마돈나의 입 속까지 파고든다. 그래서 조금은 그릇되게 인식되고 있는 허구와 망상, 그녀에 대한 편견을 송두리채 앗아간다. 이 영화에서 보여주는 가수 마돈나의 모습에서 우리는 본능적이고 가식적인 표리성 사고에서 벗어나 보다 진실되고 진취적인 인간적 동질성을 재확인하게 될 것이다.