미국에 경제공황이 휘몰아치던 1930년대 중반의 뉴욕. 뉴욕 빈민가의 소년 빌리(Billy Bathgate: 로렌 딘 분)는 똑똑하고 성실한데다 용기도 있으며, 장래를 위한 포부도 가지고 있었다. 그러나 어느 시대 어떤 곳의 10대와 마찬가지로 빌리 역시 자기가 사는 세상에 대해서는 정확한 판단력이 부족했다. 그래서 그가 영웅으로 택한 것은 갱두목 덧치 슐츠(Dutch Schultz: 더스틴 호프만 분)였고, 얼마나 무서운 일에 휘말렸는지도 모르고 그의 부하가 된다. 멀리서는 봉우리만 보이는 산도 가까이 가보면 깊은 골짜기가 보이는 법, 돈과 세력을 갖추고 막강한 힘을 부리는 갱의 세계를 내면에서 보게된 빌리는 자신이 범죄와 살인을 일삼는 정신병자들의 소굴에 있다는 것을 깨닫기 시작한다. 와인버그가 살해되는 순간부터 갱의 세계에 회의를 갖기 시작한 빌리는 처음으로 슐츠의 명령을 어기고 아름답지만 멍청한 프레스턴 부인(Drew Preston: 니콜 키드먼 분)의 목숨을 구하는데...