헐리웃 유명 매니저의 삶이 흔들리기 시작한다. 외도를 하는 미모의 아내.. 그리고 누군가의 손에 들어간 비밀 일기.. 잘 나가는 매니저이며 미모의 아내 니나(레베카 로미즌 분)와 살고 있는 LA의 유명 매니저 잭(벤 애플렉 분)은 모든 것을 가진 듯 했지만 아내가 외도에 빠진 사실을 알게 되고 절망에 빠진다. 그래서 잭은 프림킨 박사(존 클리즈 분)가 강의하는 ‘일기 쓰기 수업’을 듣고 일기를 쓰기 시작하면서 자신의 인생을 되돌아본다. 슬프고 재밌었던 지난 기억들이 주마등처럼 스쳐 지나간다. 어린 시절 뚱뚱했던 잭은 사랑에는 영 소질이 없었다. 14살 때 만난 첫사랑 리아를 형 앤서니에게 뺏기고 어머니는 그런 형을 나무라며 늘 집안은 시끄러웠다. 그러던 어느 날, 어머니는 형을 데리고 리아 부모님을 만나러 나갔다가 그날 밤 교통사고로 형이 죽게 되자 아버지는 평생 어머니를 용서하지 못한다. 그 후 잭은 뇌졸중에 걸린 아버지를 모시고 산다. 가끔 아버지는 며느리와 함께 사는 집에서 알몸으로 춤을 춘다거나 잭 방 안에 있는 수족관에 들어간다거나 하는 식으로 이상한 행동을 보이며 잭을 당황하게 한다. 그러면서 아버지도 어머니를 용서하지 않은 게 아니라 미안해하고 있다는 걸 알게 된다. 자신의 가장 큰 고객 중 한 명인 필과 외도를 한 아내 니나를 용서할 수 없다고 생각했던 잭도 조금은 흔들리기 시작한다. 왜 아내가 바람을 피우게 됐는지, 항상 일에 빠져 살던 잭은 아내와의 행복했던 순간조차 제대로 기억하지 못한다. 분명 그런 시절이 있긴 했는데, 이젠 마치 영화 속의 이야기처럼 남의 얘기인 것만 같다. 한편, 잭의 회사에 여러 번 시나리오를 보냈지만 매번 퇴짜를 맞았던 중국계 여자 바비 링은 복수를 꿈꾸며 일기 수업을 같이 듣던 잭의 일기를 훔쳐 그에 대한 이야기를 써서 신문사에 팔려 한다. 바비의 남자친구이며 형의 친구였던 지미는 잭의 집에 침입해 잭에게 상해를 가한 뒤, 그의 일기를 훔친다. 일기장 분실로 한바탕 소동에 휘말리게 된 잭은 일기를 쓰고 일기장을 찾아가는 과정을 통해 자신의 삶과 아내를 사랑하는 법에 대해 새롭게 깨닫게 되고 니나의 기지로 일기를 되찾은 잭은 회사를 그만두고 니나와 함께 새로운 삶을 시작하게 된다.