'네 손가락' 프랭키(베니치오 델 토로)는 자신이 훔친 고가의 다이아몬드를 뉴욕의 보스 아비(데니스 파리나)에게 전달해야 한다. 아비는 절대 도박에 손대지 말라는 명령을 내리지만 프랭키는 이를 어기고 도박권투에 돈을 건다. 무허가 권투 프로모터 터키쉬(제이슨 스테이섬)와 토미(스테판 그래험)는 마피아 두목 브릭 탑(알란 포드)과 함께 사기 도박권투를 추진한다. 아일랜드 집시 복서 미키(브래드 피트)는 4회에 쓰러지기로 했지만 오히려 상대를 기절시키고 만다. 한편, 도박권투에 참가하기로 했다가 실종된 프랭키를 찾아나선 아비는 영국의 전설적인 인물 '총알 이빨' 토니(비니 존스)에게 사건을 의뢰한다. 얼마 후 프랭키는 시체로 발견되고 보석의 행방은 알 수가 없다. 이제 다이아몬드와 권투, 도박과 사기로 한데 엉킨 이들의 좌충우돌 해프닝이 시작되는데...