평범한 어느 날, 특별한 일이 생긴다! 1989년, 버락은 시카고 법률사무소에 여름방학 기간 동안 미셸이 변호사로 일하는 사무실의 인턴으로 일을 하고 있다. 데이트 신청을 하는 버락을 늘 거절하던 미셸이 드디어 데이트를 허락한다. 마치 아무일 없을 것처럼 무덤덤하지만 속으로는 애가 타는지 담배를 연신 물어 대는 버락, 약속한 첫 데이트 날이 다가 오는데… 젊은 오바마와 미래의 영부인 미셸의 러브스토리!