뉴욕의 최대 레스토랑 경영자이자 모든 여성들의 흠모의 대상이며 최고의 바람둥이인 윌 킨(리처드 기어)은 그의 레스토랑에서 샬롯(위노나 라이더)을 만난다. 샬롯은 윌에게 반해 있고 윌은 그의 나이의 절반도 안된 22살의 맑고 순수한 샬롯과 사랑에 빠진다. 그러나 윌은 여느 여자와 마찬가지로 샬롯과의 미래는 없음을 확실히 밝히고 샬롯은 그에게 자신이 곧 죽을 것임을 알린다. 죽음을 초연히 받아들이는 샬롯에 비해 샬롯과 만날수록 그녀에게 진실한 사랑을 느끼며 그녀의 죽음을 막으려고 노력하는 윌. 윌은 마지막으로 샬롯을 수술받게 하지만 수술은 실패하고 만다. 샬롯을 통해 진실한 사랑을 배운 윌에게 그녀와 함께 보낸 뉴욕의 가을은 짧기만 했다.