모든 것을 뒤바꾼 혼돈의 시대가 도래한다!!허공을 울리는 총성...'삼합회'의 보스 ‘곤’이 암살 당한다. 이후 조직은 한 순간에 혼란에 빠지고, 보스의 아들 예영효가 전격적으로 새로운 보스의 자리에 오른다. 보스가 된 예영효는, 자신의 아버지 죽음과 관련된 복수의 숙청작업을 시작하고, 보스 ‘곤’에게 충성을 다했던 한침에게도 위험이 다가온다. 경찰인 황국장은 '삼합회' 조직의 와해를 위해서, 그리고 한침의 아내 메리는 남편의 성공을 위해서 비밀리에 서로 연대하지만 결국 그들의 합작은 조직과 경찰 모두에게 치유할 수 없는 상처를 가져다 주는데…우리의 운명은 시대가 결정지었다!!한침의 부하 유건명은 한침의 아내 메리를 짝사랑한다. 그는 메리를 위해 자신의 인생을 걸고 보스를 암살한 후, 조직을 다시 평정하려는 한침의 계획에 따라 경찰내 조직 스파이가 되기에 이른다.야망 있는 경찰 진영인은 죽은 보스의 아들이자, 새로운 보스 예영효의 이복동생이다. 황국장의 제의를 받은 그는 혈육과 명예 사이에서 심적 갈등을 느끼지만 결국, 조직 내로 침투하여 경찰 스파이로 일하게 된다. 4년 후...그들은 모두 돌이킬 수 없는 시간 속으로 빠져드는데...