첫 경험 상대가 12년 만에 눈 앞에 나타났다?! 친구들이 모두 말리는 나쁜 남자에게 푹 빠져 정상적인 연애가 불가능한 여자 '레이니' 수 많은 여자들과 캐주얼 한 관계만 즐기고픈 뉴욕 최고의 작업남 '제이크' 우연히 다시 만나 강렬한 첫 경험 이후 지독히 꼬여버린 문제적 섹스라이프에 대해 털어놓던 이들은 직설적인 조언을 아끼지 않으며 서로의 연애문제 해결에 나서는데... '조건부' 절친이 된 서로에게 완벽한 두 남녀, 이번엔 다른 건 모두 함께해도 그것(?)만은 하지 말자!