1748년 잉글랜드, 목사의 아들 제임스 맥클레인(조니 리 밀러)은 감옥에서 노상강도 플렁켓(로버트 칼라일)이 루비를 도둑질하는 것을 목격한다. 치기와 과격함으로 무장한 플렁켓은 감옥에서 풀려난 뒤 맥클레인의 지위와 외모를 이용해 큰 돈을 벌자고 제안한다. 귀족들을 습격해 보석을 터는 그들은‘젠틀맨 하이웨이맨’이라 불린다. 어느 날 맥클레인은 파티에서 아름다운 레베카(리브 타일러)를 만나 사랑에 빠지지만, 그녀는 이들을 뒤쫓는 재판장 깁슨의 조카딸임이 뒤늦게 밝혀지고...