동화 작가인 주인공 잭은 완벽주의자이다. 늘 계획대로 사는 그가 어느날 앞집에 사는 메리를 찾아 온 갈 곳 없는 제니퍼를 만나게 되고 친구들에게 떠밀려 잭의 집에서 머물게 한다. 한편 잭은 오랫동안 사랑했던 편집자이자 여자친구인 아만다에게 청혼을 하지만 늘 일이 우선인 아만다는 대답을 피하려 하고 그 사이 잭과 제니퍼는 가까워 지는데...