기자인 리는 초라하게 늙어갈 앞으로의 삶에 회의를 느끼고 16년간의 결혼 생활을 청산한다. 그는 화려한 싱글의 자유를 만끽하며 유명 배우들을 쫓아다니며 마음껏 방탕한 생활을 누린다. 한편, 리의 전처 로빈은 느닷없는 이혼으로 우울증에 걸려 거의 폐인이 될 지경이다. 그녀는 리가 자신을 떠난 것을 인정하지 못하고 우울증 치료를 위해 집단 요양소 등을 전전한다. 결국 마지막에는 친구의 권유로 성형외과까지 찾아가 수술을 결심하기에 이르는데. 이곳에서 그녀는 유명 프로듀서인 토니와 운명적으로 만난다. 이를 계기로 리와 로빈의 어긋난 인생 궤도는 순식간에 바뀐다. 너무도 완벽한 토니와 사랑에 빠진 로빈은 그를 만족시켜주기 위해 TV에 출연했던 창녀를 찾아가 개인 교습을 받는 등 끊임없이 노력을 기울이고 자신의 시나리오를 영화화하기 위해 유명 스타 브랜든 로우를 찾아간 리는 장난으로 대하는 현실에 좌절한다. 간신히 애인이자 편집장인 보니의 도움으로 소설을 쓰게 된 리. 신인배우 때문에 보니와의 동거를 청산하고 작가로서의 꿈도 접지만 여배우는 그를 배신하는데...