어느 도시의 외곽, 찌는듯한 더위에 코코넛 나무와 푸른 캐리비안 해변이 그리운 어느날, 오래된 친구이자 어설프고 보잘 것 없는 뒷골목 깡패이자 래퍼 토니 페퍼로니와 조 허슬톤은 이제 막 '꿈의 휴양지 Santo Rico'로 떠나려 한다. 그러나 이들의 부푼 꿈도 잠시, 그들의 티켓을 관리해주던 여행사에서 이들의 여행지의 이름을 잘못 기입하고 그들은 꿈에도 그리던 여행에서 시궁창같은 동네로 돌아오게 된다. 그 후 토니는 지역을 지배하는 갱단의 보스 조란에게 마약을 빌려 그것을 팔아 돈을 다시 마련해 떠나 볼 궁리를 하고 조는 고급 빌라를 관리해주며 매혹적인 금발 미인 클레멘스와의 로맨스를 꿈꾼다. 모든 것이 다시금 순조롭게 진행되는 것만 같던 그들의 여름계획. 그러나 어설픈 영화감독, 사이코 경찰이 끼어들게 되면서 모든 것은 얽혀 버리기 시작하는데...