“난 오늘 데이트를 한다!” 가족도 친구도 없이 홀로 외롭게 살아가는 노총각계의 전설(?), ‘로버트 말론’! 혼자인 생활에 지치다 못해 뼈에 사무치도록 외로운 그에게 어느 날 사랑스럽고 매력적인 돌싱(?) '메리'가 다가온다. 당찬 ‘메리’는 첫 만남에서 ‘로버트’에게 데이트 신청을 하고, ‘로버트’는 얼떨결에 승낙하고 만다. 첫 데이트에 마냥 설레기만 한 '로버트'는 함께 일하는 동료들에게 데이트 성공 노하우를 전수 받고, 드디어 메리와 약속한 시간이 다가오는데... 우리의 순진남 '로버트'의 첫 데이트는 과연 성공?!