고등학교를 갓 졸업한 바비(Bobby/Roberta: 조나단 실버만 분)는 아버지의 뜻에 따라 어쩔수 없이 모교로 진학해 클럽도 아버지가 다녔던 시그마제타라는 남학생 클럽에 든다. 모든 일에 자신만만하고 아들 일에 간섭하는 아버지 밑에서 자라 조금은 소심한 바비는 단짝인 마이크(Mike: 죠지 뉴번 분)와 함께 대학생활에서 새로운 자기 생활을 찾아보려고 하지만 첫날부터 뜻대로 되지 않는다. 교정에서 어느날 다이애나(Diana: 알리사 밀라노 분)라는 여학생을 보고 사랑에 빠졌던 바비는 클럽의 전통에 따라 상대 여학생 클럽 건물에 여장을 하고 몰래 들어갔다가 다이애나와 마주치고 만다. 그녀가 클럽회원임을 알게 된 바비는 계획을 바꿔 계속 로버타라는 여학생 행세를 하며 다이애나 친구가 된다. 바비와 로버타라는 이름으로 각각 다이애나와 만나던 바비는 결국 교내 축제 주간동안 각클럽 대표 중에서 뽑는 여왕으로까지 선발돼 곤경에 빠진다. 자신의 신분을 밝히고 싶어도 다이애나를 잃을까봐 고민하던 바비는 마침내 축제 기념식장에서 여장한 로버타의 진짜 모습을 밝힌다. 모두들 깜짝 놀라지만 성별에 상관없이 진정한 우정을 구하려는 바비의 노력에 모두들 뜨거운 박수를 보내고 다이애나도 바비를 이해한다.