총각딱지 떼러 떠난 여행 해괴망측한(?) 일들이 벌어진다! 졸업을 앞둔 18살의 고등학생 이안에게 또래 친구들에 비해 첫경험이 늦다는 컴플렉스를 한방에 날릴 절호의 기회가 찾아온다! 채팅으로 만난 화끈녀 말하길, “만약에 날 보러 와주면, 내 모든 걸(?) 줄게!” 브라보! 드디어 총각딱지를 뗀다! 그러나 문제는 그녀가 있는 곳이 자동차로 9시간 걸리는 테네시 녹스빌이라는 것. 기대로 잔뜩 부푼 이안은 오로지 총각딱지를 떼겠다는 일념으로 마초형의 스포츠카를 훔치고, 얼떨결에 절친남과 절친녀를 동행해 녹스빌로 향하게 된다. 그러나 이 여행은 이안의 기대와는 다르게 자꾸만 꼬여가기 시작하는데~