60살 철부지 vs 10살 애어른 50년을 뛰어넘는 유쾌한 만남 엄마와 단 둘이 새 집에 이사온 올리버(제이든 리버허)는 첫날부터 옆집의 까칠한 할아버지 빈센트(빌 머레이)와 악연을 맺게 된다. 등교 첫날부터 아이들에게 괴롭힘을 당하고 열쇠를 뺏겨 집에 못 들어가게 된 올리버는 얼떨결에 빈센트의 손에 맡겨진다. 올리버를 경마장, 술집에 데려가고 애인인 스트리퍼를 밤의 여인이라며 망설임 없이 소개하는 빈센트. 하지만 빈센트가 학교 악동들에게서 올리버를 구해주고 자신을 방어하는 법을 가르쳐주면서 둘은 점점 가까워지고, 올리버는 고집불통 외골수에 괴짜 같아 보이지만 따뜻하고 인간적인 빈센트를 자신의 멘토로 삼게 된다. 그 사이 빈센트는 더욱 심해지는 경제난과 갑작스런 인생 최대의 위기를 맞게 되는데…