1921년, 좀도둑질을 일삼던 누들스는 맥스를 비롯한 친구들과 함께 밀수품 운반 일을 하며 돈을 벌어들인다. 누들스 무리에 위협을 느낀 벅시는 누들스의 친구를 죽이고, 이에 분노한 누들스는 벅시를 살해한 후 감옥에 들어가게 된다. 1932년, 출소한 누들스는 어린 시절 첫사랑 데보라와 밀주 사업으로 크게 성공한 맥스를 다시 만나지만, 금주법 철폐로 그들의 밀주 사업도 위기를 맞는다. 맥스는 누들스에게 연방준비은행을 털 것을 제안하지만 누들스는 거절한다. 1968년, 베일리 재단 파티에 초대 받은 누들스는 재단 창립 기념 사진 속에서 데보라를 발견하고 그녀를 찾아가 자신을 초대한 베일리 장관에 대해 묻지만 그를 찾지 말라며 경고한다. 그녀의 만류에도 누들스는 마침내 의문의 베일리 장관과 마주하게 되는데...