바람둥이 더글라스는 할머니의 장례식에 왔다가 변호사 애나로부터 할머니로부터 백만달러의 유산이 남겨짐을 알게 된다. 그러나 그 유산을 받기 위해선 그동안 사귄 여자들로 부터 '용서해 주겠다' 는 말을 받아내야만 한다. 더글라스는 유산을 받기 위해 애나와 함께 그동안 사랑을 나눴던 여자들을 찾아 여행을 떠나게 된다. 온갖 비열한 방법으로 말을 받아내던 더글라스는 자신이 상처줬던 여자들을 보고 반성하게 되고 애나는 그런 더글라스에게 사랑을 느끼게 되는데...