치약 재벌의 상속자인 플레이보이 챨리 펄(Charley Pearl: 알렉 볼드윈 분)은 헐리우드 최대의 영화 제작자인 루 호너(Lew Horner: 로버트 로기아 분)의 딸 아델 호너(Adele Horner: 엘리자베스 슈 분)와 결혼을 엿새 앞두고 스타지망생인 무명 연예인 친구들과 함께 라스베가스로 총각파티를 떠난다. 바람둥이 생활을 청산하고 교양있는 부잣집 딸 아델과 결혼하여 정착하려던 그는 그곳 밤무대 가수이자 갱단 두목인 벅시 시걸(Bugsy Siegel: 아만드 안산트 분)의 여자인 비키(Vicki Anderson: 킴 베이싱어 분)를 보자마자 한눈에 반한다. 위험을 무릅쓰고 몰래 비키의 방 창문으로 기어 들어간 챨리는 비키와 사랑을 나누지만 시걸에게 현장을 들킨다. 마침 비키에게 싫증을 느끼고 그를 버리려던 시걸은 복수의 의미로 챨리와 비키를 강제로 결혼시킨다. 그들의 결혼 사진이 신문 머릿기사로 실리고, 하룻만에 비키와 이혼한 챨리는 완고한 루 호너에게 봉변을 당하면서 애걸복걸한 끝에 세달의 근신 기간을 거쳐 다시 아델과의 결혼을 허락받는다. 결혼을 며칠 앞두고 친구들과 함께 토니의 데뷔 무대를 보러 간 챨리는 그곳에서 우연히 다시 비키를 만나고 또다시 그녀와 사랑에 빠진다. 챨리는 두번째로 아델을 버리고 비키와 결혼하지만 갑자기 아버지가 심장마비로 운명하자 할 수 없이 치약 그룹을 떠맡아 보스턴 상류사회로 옮긴다. 챨리의 부탁으로 가수 생활을 포기하고 상류사회 사교계의 일원으로 지루한 2년을 보내던 비키는 챨리가 일에만 몰두하고 자신에게 더이상 매력을 느끼지 않게 되자 다시 집을 박차고 나간다. 하지만 운명의 장난이던가. 새미의 결혼식을 앞두고 다시 라브베가스로 총각파티를 가던 이들 일행이 목을 축이러 들른 술집에서 다시 비키가 노래 부르고 있었다. 살해당한 시걸의 뒤를 이어 술집을 경영하던 악단 거스(Gus: 제레미 로버츠 분) 일당의 손에서 비키를 구해낸 챨리는 세번째로 그녀와 결혼식을 올린다. 비키는 헐리우드의 대스타로 만들어주기 위해 챨리는 재산을 모두 정리해 영화 스튜디오를 짓지만 비키가 줄줄이 아이를 낳는 바람에 영화는 한편도 찍지 못하고 결국 파산한다. 비키는 가수로 성공하지만 빈털털이 실업자가 된 챨리는 비키를 괴롭히고, 결국 비키는 세번째로 집을 나간다. 챨리의 나머지 친구들은 모두 헐리우드의 거물로 출세했지만 챨리는 감감 무소식이다. 그러던 어늘날 술집에 들른 일행은 노래하는 비키와 손님석에 앉아 있는 챨리를 발견한다.