즐기자! 다시 돌아올 수 없는 이 밤을! 미국 경제 부흥기인1980년대 후반. 머리도 좋고 공부도 잘해 MIT를 졸업한 맷 프랭클린은 높은 연봉의 직장을 마다하고 무언가 원하는 것을 찾지 못했다며 동네 비디오 대여점에서 일한다. 원하는 것을 찾을 때까지라고 했지만 6개월째 일하고 있고 여전히 그는 자신이 원하는 것을 찾지 못했다. 그런 어느 날 그가 일하는 비디오 대여점에 고등학교 때 짝사랑하던 토리가 나타난다. 직원이 아닌 척 그녀에게 인사를 건넨 맷은 저녁에 있을 파티에서 다시 만나기로 한다. 한편 맷의 쌍둥이 형제 웬디는 남자친구와 결혼해 그가 집안의 사업을 물려받아 일할 곳으로 떠날 예정이지만 한편으로는 영국의 대학원에서 학업을 계속하고자 하는 미련이 남아있다. 파티에서 다시 만난 맷과 토리. 맷은 그녀의 환심을 사기 위해 거짓말을 하고 토리는 맷의 새로운 면을 발견하면서 관심을 갖게되는데...