그날 밤, 두 남자의 운명이 교차하는 죽음이 있었다.. 이제 제대로 울 줄 알게 됐을 때 뒤돌아본 나의 지난 날 1969년, 세상을 바꿀 수 있다고 믿은 젊은이들이 있었던 격동의 시대. 신입기자 사와다(츠마부키 사토시)는 저항의 한가운데 몸을 던져 시대를 대변하는 저널리스트가 되고 싶다는 이상과 기자로서 객관성을 가지고 보도의 원칙을 지켜야 한다는 신념 사이에서 갈등하며 열정적인 날을 보내고 있다. 1970년, 대학생 우메야마(마츠야마 켄이치)는 “행동하지 않는 조직은 의미가 없다”를 부르짖으며 학생들을 혁명의 길로 선동한다. 그 모습을 본 여학생 시게코는 무심코 그에게 이끌려 동참한다. 1971년, 사와다는 무력투쟁을 도모하는 한 조직의 간부라며 취재를 요청하는 우메야마를 만난다. 과격한 활동과 달리 미야자와 겐지의 「은하철도의 밤」을 좋아하고 CCR의 ‘Have you ever seen the rain(그 비를 보신적 있나요)’을 잘 부르는 그에게 호감을 느낀다. 그리고 그 주말, 우연히 가까워진 주간지의 표지 모델인 여고생 마코와 함께 영화 을 함께 본 사와다는 “잭 니콜슨이 우는 장면이 좋았어요. 제대로 울줄 아는 남자가 매력 있어요”란 말을 듣는다. 우메야마와 만남을 지속하는 사와다에게 선배 기자는 더 이상 가까이 하지 말라고 경고하지만 우메야마는 자신이 ‘진짜’인 증거를 보여 주겠다며 사와다를 아지트로 끌고가 붉게 칠해진 헬멧, 선동 유인물, 부엌칼을 보여주며 말한다. “에서 더스틴 호프만이 우는 장면이 너무 강렬했어. 행동으로 옮길 때 나도 ‘두렵고, 또 두려워’라며 울고 싶어….” 어느 아침, 자위대 병사 살인사건 뉴스가 텔레비전에서 흘러 나온다. 화면에는 우메야마의 아지트에 있던 헬멧이 보인다. 위기에 처한 우메야마에게 사와다는 묻는다. “너희들이 추구하는 게 과연 무엇이지? 그리고 ‘진짜’ 너는 누구야?” 무엇인가를 믿고 싶었고, 누군가가 되고 싶었던 그 때, 모든 것이 들끓는 시대 속에 던져진 둘의 운명은 과연 어디로 향하는 걸일까..