버질(Virgil Starkwell : 우디 알렌 분)은 자동 판매기를 터는데서부터 그의 범죄 인생을 시작한다. 그의 부모님은 영화가 시작되면 이웃들이 알아보지 못하도록 콧수염과 가짜 코가 달린 안경을 쓰고 나와 비뚤어진 아들에 대해 이야기한다. 버질은 장갑차를 훔치려다가 교도소에 가게 된다. 교도소에 나오는 죄수들은 우리가 비슷한 범죄 영화에서 늘 보아오던 전형적인 인물들이다. 버질은 비누를 총모양으로 깍아 도망치려다 실패하고, 형량만 2년이 더 늘어난다. 버질은 나가기 위해 의학 실험용으로 자원한 결과 가석방되게 된다. 다시 바깥 세상에 나온 그는 바르게 살려고 하나 범죄 욕구가 너무나 강하게 그를 끌었다. 결국 그는 아름다운 세탁 부인 마골린의 지갑을 털려는 계획을 세운다. 그러나 그는 그녀와 사랑에 빠지게 된다. "처음 15분만에 나는 그녀와 결혼하고 싶다는 것을 알았지요. 그리고 반시간 후에 나는 그녀의 지갑을 털려는 계획을 완전히 포기하게 되었습니다." 이제 사랑에 빠진 그는 돈이 필요하게 된다. 은행을 털 계획을 세운 그는 은행에 가서 은행원에게 갈겨쓴 종이를 건넨다. 버질과 은행원간에 논쟁이 벌어진다. 은행원은 그가 갈겨 쓴 글을 읽을 수가 없었기 때문이다. 다시 그는 감옥에 가게 된다. 마골린은 그의 용기를 북돋우기 위해 그에게 정기적으로 면회간다. 실수로 버질은 감옥에서 나오게 되고 마골린과 함께 다른 주로 간 그는 사무실을 차리고 범죄 일생을 마감하려 한다. 그런데 하이디라는 그의 동료가 그의 과거를 알고 그를 협박한다. 버질은 달구어진 막대기로 그녀를 찔러 죽여 보복하려고 준비한다. 마골린이 임신을 하게 되어 돈이 필요하게 된 버질은 다시 은행을 털려다 실패하고 감옥에 간다. 그곳에서 다섯명의 다른 기결수와 탈옥한 그는 농장에 침입한다. 버질은 일급 지명 수배자가 되고 다시 감옥에 간다. 버질은 감옥에서 비누를 깍으며 그의 범죄 일생을 되돌아본다.