뉴저지에서 올라와 고급스러운 뉴욕의 한 출판사에서 편집일을 하는 브렛 에이젠버그(사라 미셀 겔러)는 매력적이고 똑똑하며 야망 있는 여성으로 게으름뱅이 남자 친구인 제드와 함께 맨하탄 북서부에 위치한 숙모, 힐다의 아파트에서 동거하며 가장 친한 친구인 새내기 패션 디자이너인 끌로에와 함께 다양한 문화 행사에 참여한다. 어느 날, 브렛은 전설적인 책 편집자이자 바랑둥이인 아치 녹스(알렉 볼드윈)를 책 사인회에서 우연히 만난다. 자신보다 나이가 훨씬 많은 남자로부터 멀리 해야 한다는 본능에도 불구하고, 그녀는 아치의 매력에 빠진다. 아치는 브렛에게 있어 자신이 꿈꿔오던 완벽한 남자이자 뉴욕에서 그만한 직업적인 맨토도 없다고 생각 한다. 그녀는 곧 제드와의 관계를 끝내고 아치와 사랑에 빠진다. 그러나 완벽한 신세계를 꿈꿨던 브렛의 출판사일은 시작부터 삐걱거린다. 그녀가 일하는 출판사의 편집장이 해고 되고, 아름답지만 성격 까칠한 젊은 영국 여자가 새 편집장이 된다. 더 나아가, 브렛은 완벽하게 보이던 아치에게도 서서히 많은 흠이 있다는 걸 깨닫게 되고 급기야 자신의 출판사 편집장이 아치와 연인 관계로 밝혀지면서 겉잡을 수 없는 혼란에 빠지게 되는데…