명문 사립학교에서 쫒겨난 부잣집 아들 찰리 바틀렛(안톤 옐친). 엄마는 사고뭉치 아들을 자유분방한 공립고등학교로 전학을 시켜버린다. 그러나 등교 첫 날부터 놀림에 주먹질까지, 찰리의 새 인생도 도무지 순탄치 않을 것 같다! 하지만 이에 굴하지 않고 학교 화장실 한 켠에 ‘고민상담실’을 차린 찰리는, 천재적인 비지니스 감각과 약발 제대로인 처방전, 쿨한 매력으로 학교 최고의 킹카로 급부상하게 되고, 매력넘치는 수잔과도 아찔한 첫사랑에 빠지게 된다. 하지만 아뿔사, 수잔은 괴짜 교장 가드너(로버트 다우니 주니어)의 금지옥엽 외동딸이었으니...! 가드너는 학생들에 이어 딸의 마음까지 송두리째 앗아간 찰리가 사사건건 마음에 안 들어 괴롭히기에 여념이 없다. 게다가 친구들은 억압적인 학교의 통제에 반항하기 시작하며 찰리를 캡틴으로 모시려 하는데… 모두에게 사랑받고픈 열일곱 킹카의 위험천만한 비즈니스가 펼쳐진다!