는 전설적 포크락 가수 밥 딜런 특유의 시적인 가사를 줄기로 삼아 밥 딜런의 7가지 서로 다른 자아의 이미지와 이야기들을 연달아 진행시키며 미국 역사상 가장 강렬한 아이콘의 생동감 있는 초상을 완성한다. 음악적 변신으로 비난 받는 뮤지션 '쥬드'(케이트 블란챗), 저항음악으로 사랑 받는 포크 가수 '잭'(크리스찬 베일), 회심한 가스펠 가수 '존'(크리스찬 베일)이 대중에게 주목 받는 뮤지션으로서의 밥 딜런이 겪었던 실제 삶을 보여준다면, 영화 속 영화에서 '잭'을 연기하는 배우인 '로비'(히스 레저)는 밥 딜런이 아니면서도 어딘가 그를 닮은 미묘한 인상을 남긴다. 은퇴한 총잡이 '빌리'(리처드 기어)와 시인 '아서'(벤 위쇼). 그리고 음악적 스승 '우디'는 밥 딜런 뿐 아니라 그의 문화적 배경과 영감의 원천이 된 인물들에 깊게 발 담그고 있다.