우리... 대책을 세워야겠어요! 바로 헤어지기 전 꼭 해야 할 10가지! 혼자 외롭게 2명의 아이를 키우는 용감한 싱글맘 아비가일, 여자와 6개월 이상 사귄 적도 없는 싱글남 벤자민. 첫 만남에서 강렬하게 끌린 두 사람은 급속히 사랑에 빠져들고, 임신이라는 급작스러운 결과물과 마주하게 된다. 하지만 이미 엄마의 삶을 살고 있는 아비가일과 싱글남 벤자민은 서로의 상황에 불편함을 느끼며, 결국 둘은 평소 얘기하던 이별의 버킷 리스트를 열기 시작하는데...